Il borgo di Montefollonico è circondato da mura anche se in qualche parte diroccate. Lungo il percorso delle mura troviamo sette torrioni di fortificazione alcuni dei quali demoliti. Le mura sono organizzate in funzione di una tripartizione della comunità. Il sistema difensivo era costituito da tre porte, di Follonica e del Triano sull'asse longitudinale, del Pianello o Nuova, sull'asse trasversale dell'abitato e da un torrione rettangolare. Particolarmente interessanti sono gli interventi tardo-quattrocenteschi di rinforzo alla cinta muraria, soprattutto per la dislocazione simmetrica delle quattro torri di diverso diametro. La porta Follonica è fabbricata tutta con pietre conce con un grossissimo murale e due baluardi, collocati lateralmente, di forma rotonda; uno non esiste più, l'altro serve per abitazione. Sopra questa porta scorgeva uno stemma gentilizio rappresentante a destra un albero e a sinistra un leone rampante. La porta del Triano è racchiusa da mura poderose; sopra l' arco è situata una lastra di marmo dove si leggono le seguenti parole: IN NOMINE DNI-AM ANNO DNIMCCLXXVIII. Ai lati di questa porta ci sono due baluardi di forma rotonda, uno di questi è diroccato, così come da questo baluardo fino all'antiporto sono diroccate le mura, ma da quei poichi avanzi che ne rimangono si conosce che tutte le strutture erano composte di pietra concia ed avevano "quattro braccia" di grandezza. Vicino a questa porta vi è ancora una torre, dall'altezza di circa "trenta braccia" chiamata il "cassero", composta di pietra concia. Anche Porta Nuova detta Porta del Pianello è realizzata in pietra squadrata. L'arco maestoso con antiporto minore, parte di pietra, parte di mattoni, è alto circa "dodici braccia". Al di sopra dell'arco esterno della porta, è oggi murato uno stemma di marmo bianco con sopra un leone rampante. Questa che è attualmente la porta principale del paese costituisce un esempio di architettura militare del XIV o XV secolo.

Palazzo di Giustizia

Nella via centrale è ubicato il Palazzo di Giustizia dove si radunavano i Consigli che governavano il paese in base agli statuti stabiliti nel 1560. Nella facciata del palazzo è posto il pubblico Oriolo, fatto lavorare nella terra di Panicale dall'alfiere Adriano Stellini nell'anno 1728 che a sopra una campana creduta miracolosa contro le tempeste. Accanto al palazzo c'è una pubblica cisterna con davanzale di marmo. Nella parte anteriore del pozzo ci sono tre stemmi: uno della famiglia dei marchesi Coppoli, l'altro del comune, adottato anche dalla famiglia Landucci, il terzo di una corporazione religiosa. Oggi il palazzo di giustizia è adibito ad ufficio postale e ad ambulatorio.

Chiesa di San Leonardo

La chiesa di San Leonardoè una delle pievi più importanti di architettura romanica dell'antico territorio senese. Essa sorge in posizione sopraelevata rispetto al piano stradale; infatti si accede alle due porte situate l'una sulla facciata, l'altra sul fianco destro mediante una scalinata in pietra. L'edificio è costitito da bozze di pietra locale disposti a filaretti; Ha una facciata a capanna, rinforzata alle due estremità da contrafforti leggermente aggettanti e decorata lungo i due spioventi del tetto e la linea di grondaia da archetti ciechi lievemente acuti e da una cornice a dente di sega. Notevole il portale con arco a tutto sesto strombato e con fasci di colonnine con basamento e capitelli scolpiti. L'architrave è sorretto da mensole sporgenti. Nella lunetta un affresco rappresentante la Madonna con il Bambino e Santi protettori, San Bartolomeo e san Leonardo. Tale affresco è stato fatto nel 1986 dal Prof. Paolucci in sostituzione del vecchi affresco che era andato completamente distrutto. La chiesa, articolata in una sola navata, è stata interamente modificata con rimaneggiamenti di stile barocco. Tra le opere pregevoli che vi sono contenute si trovano dipinti e sculture appartenenti a periodi diversi. Nella cappella di sinistra si trova un altare di legno intarsiato che fu costruito dalla devozione popolare per un crocifisso ligneo, risalente al XIII secolo che era già nella chiesa. Esso era oggetto di particolare venerazione per una miracolosa guarigione operata sulla moglie di Brandano, eremita vissuto nella zona nel XIV secolo. La figura di questo personaggio è dipinta su una tela insieme ad altri Santi situata dietro al Crocefisso. Altre pregevoli opere pittoriche tardo-rinascimentali ornano le pareti della chiesa. Sono inoltre conservati oggetti di arte minore quali un graduale miniato del XIII secolo proveniente dall'Abbazia Benedettina "Santa Marie de Felonico" e due calici di argento bulinato del XV secolo. Della suddetta Abbazia rimangono i residui delle fortificazioni di cui il Monastero doveva essere dotato e alcune archeggiature sui pilastri quadrangolari che presuppongono l'esistenza di una chiesa a tre navate.

Chiesa del Triano

Fuori dalla porta del Triano si trova una magnifica Chiesa, costrita parte in pietra, parte in mattoni con pilastri e cornicione di ordine composito e con un campanile fatto a colonne e terminante a piramide; fu edificata nel 1609 come appare da un'iscrizione scolpita in pietra sopra la porta principale. Nell'interno si trovano tre altari. L'altare Maggiore è tutto di travertino con un affresco rappresentante la vergine a mezza figura che tiene in braccio il Bambino Gesù (scuola senese del XIV). L'affresco è inserito in una tela nella quale sono effigiati la Santissima Trinità e due angeli adoranti, opera del pittore R. Manetti. Ai lati dell'altare centrale vi sono due statue lignee raffiguranti S.Pietro e S.Paolo. A caua del colore scuro con cui sono state dipinte sono state denominate "Santi Neri". La chiesa restaurata nel 1988 sarà presto riaperta al culto.

Convento di San Sigismondo

Fuori dal paese, su una collina che domina la Val d'Orcia sorgeva il convento di San Sigismondo. La costruzione, caduta in abbandono, è stata recentemente ristrutturata da privati. I rifacimenti anno rispettato i caratteri delle antiche strutture di cui restano molte parti.

Chiesa di San Bartolomeo e della Compagnia

Lungo la via che da piazza Cinughi porta al Triano si trova la chiesa di San Bartolomeo, a pianta rettangolare, forse la più antica del paese che risale al sec. XII; oggi, purtoppo date le precarie condizioni dell'edificio, non è visitabile. In piazza Cinughi si trova la chiesa della Compagnia del Corpus Domini: Sull'altare una tavola raffigurante una Deposizione dalla Croce attribuita dalla scuola di Luca Signorelli. Le pareti sono decorate da affreschi settecenteschi raffiguranti la Passione di Gesù e angeli adoranti. La chiesa è stata recentemente restaurata con un contributo del Monte dei Paschi di Siena sensibile al recupero artistico del nostro territorio.









Convento di Santa Maria

Il Convento di "Santa Maria de Folonico", meglio conosciuto come "Conventaccio", appartenne ai Monaci Benedettini, forse collegati al Monastero di S.Salvatore al Monte Amiata, che dai tempi anteriori al Mille aveva possedimenti nella zona. Dell'edificio abbaziale, che doveva avere notevoli dimensioni, rimangono resti della cripta e delle navate della Chiesa con arcate gotiche. Dal "Conventaccio", un sentiero conduce alla Pieve di S. Valentino, contesa dai vescovi di Siena ed Arezzo sin dal VII sec.